Quảng trường trở thành địa điểm lựa chọn của Đài Bắc cho các cuộc tụ họp đông người ngay khi nó mở cửa. Bản chất của nhiều cuộc tụ họp đã mang lại cho vị trí những ý nghĩa công khai mới. Hội trường và quảng trường trở thành trung tâm của các sự kiện trong những năm 1980 và đầu những năm 1990 đã đưa Đài Loan vào kỷ nguyên của nền dân chủ hiện đại. Trong số nhiều cuộc biểu tình ủng hộ dân chủ diễn ra tại quảng trường, có ảnh hưởng lớn nhất là các cuộc biểu tình của phong trào sinh viên Dã Bách Hợp năm 1990. Phong trào này đã thúc đẩy sự cải cách chính trị sâu rộng của tổng thống Lý Đăng Huy. Những điều này lên đến đỉnh điểm trong cuộc bầu cử phổ thông đầu tiên của các nhà lãnh đạo quốc gia vào năm 1996.

Tầm quan trọng của địa điểm này trong sự phát triển nền dân chủ của Đài Loan đã dẫn đến sự tái tổ chức nơi này thành Quảng trường Tự do dưới thời tổng thống Trần Thủy Biển vào năm 2007[2] Nhà tưởng niệm cũng được đổi tên để cống hiến cho nền dân chủ. Thông báo về những cái tên mới đã được các quan chức của Trung Quốc Quốc dân Đảng chào đón. Sự hiến dâng như ban đầu cho Tưởng sau đó đã làm tổng thống Mã Anh Cửu khôi phục lại hội trường, trong khi cái tên Quảng trường tự do cuối cùng đã được xác nhận bởi các quan chức trong Đảng.[3]

Vào năm 2017, nhân dịp kỷ niệm 70 năm sự kiện 28 tháng 2 và kỷ niệm 30 năm dỡ bỏ thiết quân luật, Bộ Văn hóa Đài Loan đã công bố kế hoạch biến hội trường thành một trung tâm quốc gia nhằm mục đích "đối diện lịch sử, ghi nhận đau thương và tôn trọng nhân quyền." Các học giả và chuyên gia được mời thành lập một nhóm cố vấn để giúp lập kế hoạch chuyển đổi hội trường.[1] Thảo luận công khai về sự chuyển đổi này bắt đầu vào năm tiếp theo tại các diễn đàn được tổ chức trên khắp Đài Loan.[4]

Dòng chữ Trung Quốc hiện trên cổng chính nói rằng quảng trường là Quảng trường Tự do. Phong cách thư pháp này bắt chước lại thư pháp của Vương Hy Chi thời Đông Tấn (xem thư pháp Trung Quốc). Phong cách thư pháp này cho cảm giác của sức sống, chuyển động và tự do. Các ký tự trong dòng chữ trên được đặt theo thứ tự từ trái sang phải theo thông lệ hiện đại ở Đài Loan. (Thứ tự chữ từ phải sang trái của truyền thống chữ Trung Quốc cổ đại đã được áp dụng tại địa điểm trên cho đến lúc đó.)[5] (Xem: Liberty Square entrance of Chiang Kai-Shek Memorial Hall trên YouTube)

Năm 2018, các nhà hoạt động sinh viên ủng hộ độc lập đã xông vào hội trường và ném sơn vào bức tượng của Tưởng Giới Thạch. Hai người đã bị bắt và bị phạt 2.000 Đài tệ.